中日が小笠原どりを検討したのは、実は２度目だった。１度目は９５年。当時の星野監督から捕手を１人獲得して欲しいという要望を受け、スカウト部がリストアップしていたのが当時、ＮＴＴ関東に在籍していた小笠原だった。だが、諸事情により指名を断念。その年のドラフトでは３位で大阪学院大の藤井優志捕手を指名した。結局、小笠原は翌９６年に日本ハムの３位指名を受けて入団した。

　「あの時は、ＮＴＴ関東さんとお話をさせてもらったんですが（小笠原の）残留を決めていたということだったので」。当時の事情を知る中田スカウト部長はこう振り返った。その後も中日は小笠原のマークを続けたものの「バッティングは素晴らしいものがありました。ただ、キャッチャーとしては厳しいかなと…」（中田部長）。これにより、最初の小笠原の中日入りの可能性は消えた。

　物事、特に勝負の世界では「たら」や「れば」は禁物であることは分かっているつもりだ。それでも、考えてしまう。「もし、あの時、小笠原をとれていたら」。未来が予測できないからこそ楽しみがあるということもあるが…。ちなみに小笠原指名の可能性が浮上した９５年の１位指名は、ＰＬ学園・福留。日本を代表する好打者２人がチームメートになる可能性があったこともまた興味深い。